Исследовано диастереоселективное присоединение комплекса иона Ni(II) основания Шиффа (S)-2-[N-(N՛-бензилпролил)амино]бензофенона ((S)-BPB) и глицина к этиловому эфиру α-бромакриловой кислоты в присутствии диазобициклоундецена (DBU) и [(CH3)2CH]2NH в качестве катализаторов с образованием новых хиральных Ni(II) комплексов основания Шиффа (S)-BPB и моноэфиров (1S,2R)- и (1S,2S)-1-аминоциклопропан-1,2-дикарбоновых кислот и (2S,4R)-4–бромглутаминовой кислоты. Հետազոտվել է α-բրոմակրիլաթթվի էթիլ էսթերի C=C կրկնակի կապին Ni(II) իոնի հետ գլիցինի և (S)-2-[N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինա] բենզոֆենոն քիրալային ռեագենտի Շիֆֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսի դիաստերեոսելեկտիվ միացման ռեակցիան: Միացման ռեակցիան իրականացվել է բացարձակ էթիլ սպիրտի միջավայրում, որպես կատալիզատորներ օգտագործելով դիազոբիցիկլոունդեցենը և դիիզոպրոպիլամինը: Աշխատանքում բարձր դիաստերեոսելեկտիվությամբ առաջանում են (1S,2R)- և (1S,2S)-ամինոցիկլոպրոպան-1,2-դիկարբոնաթթուների ու (2S,4R)-բրոմգլուտամինա-թթվի մոնոէսթերների կոմպլեքսները, որոնք անջատվել են ռեակցիոն միջավայրից և հետազոտվել ֆիզիկաքիմիական անալիզի մեթոդով: Կոմպլեքսների բացարձակ կոնֆիգուրացիաները պարզաբանվել են ռենտգենկառուցվածքային անալիզի մեթոդով: Diastereoselectiv reaction of addition of Ni(II) complexes Schiff’s base of chiral auxiliary – (S)-2-[N-(N,-benzylprolyl)amino]benzophenone and glycine to C=C bond of monoetheres of (2S,4R)- and (2S,4S)-1-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acids and (2S,4R)-4-bromoglutamic-bromacrylic acid have been investigated. Reaction proceeds in the alcohol, at the presence of diazobicycloundecene (DBU) and [(CH3)2CH] 2NH as catalystes. In this work a complexes of monoetheres of (2S,4R)- and (2S,4S)-1-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acids and (2S,4R)-4-bromglutamic acid with high diastereoselectivity have been obtained, which have been characterized by physical and chemical methods of analysis. The absolute configurations of the complexes have been determined by X-ray structural method of analysis.
oai:arar.sci.am:183894
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան
Nov 27, 2020
Jun 22, 2020
0
https://arar.sci.am/publication/202189
А. С. Сагиян Э. П. Бабаян А. В. Геолчанян А. М. Оганесян Д. А. Припадчев В. И. Малеев
А. С. Сагиян С. А. Дадаян Т. О. Саргсян А. В. Геолчанян В. Т. Кочикян Г. А. Паносян В. Н. Хрусталев В. И. Малеев А. С. Дадаян
А. С. Сагиян А. А. Амбарцумян А. А. Петросян А. В. Геолчанян Л. Л. Манасян А. А. Аветисян В. И. Малеев Ю. Н. Белоконь
А. Ф. Мкртчян А. В. Геолчанян А. М. Симонян С. Г. Петросян А. С. Сагиян В. И. Малеев Ю. Н. Белоконь В. Н. Хрусталев
А. С. Сагиян А. А. Амбарцумян А. А. Петросян А. В. Геолчанян Г. М. Мкртчян А. А. Аветисян В. И. Малеев Ю. Н. Белоконь
А. С. Сагиян А. А. Петросян А. А. Амбарцумян В. И. Малеев Ю. Н. Белоконь
А. С. Сагиян Л. А. Степанян С. А. Дадаян А. В. Геолчанян Г. А. Паносян
А. С. Сагиян А. С. Багдасарян Л. Л. Манасян А. В. Геолчанян