Publication Details:
Journal or Publication Title:
Հայաստանի քիմիական հանդես =Chemical Journal of Armenia
Date of publication:
Volume:
Number:
ISSN:
Additional Information:
Title:
Синтез замещенных гидразонов на основе 5-ацетилпиримидинов
Other title:
Creator:
Contributor(s):
Պատ․ խմբ․՝ Ա․ Լ․ Մնջոյան (1957-1962) ; Գլխ․ խմբ․՝ Գ․ Տ․ Թադևոսյան (1962-1973) ; Մ․ Հ․ Ինճիկյան (1974-1976)
Subject:
Uncontrolled Keywords:
Մկրտչյան Ա. Դ. ; Mkrtchyan A. D.
Coverage:
Abstract:
Взаимодействием мочевины и ортомуравьиного эфира с ацетилацетоном синтезирован уреидометиленацетилацетон, который кипячением в спиртовом растворе этилата натрия переведен в 2-окси-4-метил-5-ацетилпиримидин. Перегруппировкой 2-окси-4-метил-5-этокси¬кар¬бонилпиримидина в водном растворе едкого кали синтезирован 5-ацетилурацил. Реакциями 2,4-дизамещенных-5-ацетилпиримидинов с некоторыми арил- и гетарилгидразинами, а также гидразидом изоникотиновой кислоты получены соответствующие гидразоны. В спектре ЯМР 1Н производного изоникотиновой кислоты, зарегистрированном в растворе CF3COOD, отмечено исчезновение (в течение нескольких минут) сигналов протонов NН и одной из метильных групп, что, по-видимому, связано с интенсивно протекающим дейтерообменом протонов, в том числе и метильной группы, связанной с пиримидиновым ядром. Միզանյութի, օրթոմրջնաթթվի տրիէթիլ եթերի և ացետիլացետոնի փոխազդեցությունից սինթեզվել է ուրեիդոմեթիլենացետիլացետոն, որը նատրիումի էթիլատի սպիրտային լուծույթում եռացնելիս փոխակերպվում է 2-օքսի-4-մեթիլ-5-ացետիլպիրիմիդինի: Կալիումի հիդրօքսիդի ջրային լուծույթում 2-օքսի-4-մեթիլ-5-էթօքսիկարբոնիլպիրիմիդինի վերախմբավորումից սինթեզվել է 5-ացետիլուրացիլ: 2,4-Դիտեղակալված-5-ացետիլպիրիմիդինների և որոշ արիլ (հետերոարիլ)հիդրազինների, ինչպես նաև իզոնիկոտինաթթվի հիդրազիդի հետ փոխազդեցության արդյունքում սինթեզվել են համապատասխան հիդրազոնները: Իզոնիկոտինաթթվի ածանցյալի ՄՄՌ 1H սպեկտրում, որը գրանցվել է CF3COOD-ում, մի քանի րոպեների ընթացքում նկատվում է NH- և մեթիլ խմբերից մեկի (պիրիմիդինային միջուկին կապված) պրոտոնների անհայտացում, որն ըստ երևույթին, պայմանավորված է պրոտոնների արագ ընթացող դեյտերոփոխանակմամբ: Բոլոր սինթեզված նյութերի կառուցվածքները հաստատվել են ՄՄՌ սպեկտրների, որոշ դեպքերում նաև մասս-սպեկտրների օգնությամբ: By the action of urea and orthoformiate with acetylacetone was synthesized ureidomethyleneacetylacetone, which was transformed into 2-hydroxy-4-methyl-5-acetylpyrimidine by boiling in alcoholic sodium ethylate. By rearrangement of 2-hydroxy-4-methyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine in water solution of potassium hydroxide 5-acetyluracile was synthesized. By the reactions of 2,4-disubstituted 5-acetylpyrimidines with some aryl- and hetarylhydrazines, as well as with isonicotinic acid hydrazide the corresponding hydrazones were synthesized. In NMR 1H spectrum of isonicotinic acid derivative registered in solution of CF3COOD disappearance (within several minutes) of signals of NH protons and of one of methyl groups has been observed that is, evidently, connected with vigorously proceeding deuterium exchange of protons including also a methyl group connected with a pyrimidine nucleus. The structures of all synthesized compounds have been confirmed by NMR spectra and in some cases also mass-spectrometrically.
Place of publishing:
Երևան
Publisher:
Date created:
Type:
Format:
Digitization:
ՀՀ ԳԱԱ Հիմնարար գիտական գրադարան