Поведение бромидов метилфенил(проп-2-инил)(3-алкенил- или 3-арилпроп-2-инил)-, -аллил(3-фенилпроп-2-инил)аммония по отношению к водной щелочи и водно-щелочное расщепление бромидов 2-метил-2-фенилизо-индолиния и -бензо[f]изоиндолиния - А. Р. Геворкян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Показано, что при циклизации бромистого метилфенил(проп-2-инил)(3-винилпроп-2-инил)аммония в условиях основного катализа наряду с циклизацией имеет место также нуклеофильное отщепление N-метильной группы циклического продукта. В случае 3-изопропенилпроп-2-инильного аналога в качестве конечного продукта получается исключительно 2-фенил-5-метилизоиндолин. Հաստատվել է, որ հիմնային կատալիզի պայմաններում մեթիլֆենիլ(պրոպ-2-ինիլ)(3-վինիլպրոպ-2-ինիլ)ամոնիում բրոմիդի ցիկլացման ժամանակ ցիկլացման հետ մեկտեղ տեղի է ունենում նաև ցիկլիկ աղից N-մեթիլ խմբի նուկլեոֆիլ պոկում: 3-իզո-պրոպենիլպրոպ-2-ինիլ նմանակի դեպքում որպես ռեակցիայի վերջնական արգասիք ստացվում է 2–ֆենիլ-5-մեթիլ իզոինդոլին: For the first time it was established that cyclization of methylphenyl (prop-2-ynyl)(3-vinylprop-2-ynyl)ammonium bromide under the conditions of the base catalysis along with cyclization leads to the nucleophilic cleavage of the N-methyl group of the cyclic product. In the case of the 3-isopropenylprop-2-ynyl analog, only 2-phenyl-5-methylisoindoline is obtained as the final product.
Keywords: Science; Chemistry