Պիրազոլի ածանցյալների ռեգիոսելեկտիվ յոդացում կադմիումի (II) ացետատի ներկայությամբ - Պողոսյան, Հայկանուշ; Հակոբյան, Լիլիթ; Այվազյան, Լիլիթ; Բաբայան, Մերի; Հոբոսյան, Նինա («Ալվարդ Օհանջանյան Վառլենի»)
Սույն աշխատանքում ներկայացված են կադմիումի (II) ացետատի առկայությամբ ընթացող պիրազոլային ածանցյալների յոդացման առանձնահատկությունները: Հետազոտության օբյեկտները N-պրոպարգիլ-, C-, N-ալկիլ խմբերով պիրազոլային միացություններ են: Կախված ռեագենտների մոլային հարաբերակցությունից՝ բացահայտվել են DMSO-ում պրոպարգիլային ֆրագմենտի մասնակցությամբ մոնո- և եռյոդ տեղակալված արգասիքների ստացման արդյունավետ ուղիներ: Ուսումնասիրվել են էլեկտրոնոդոնոր խմբեր պարունակող պիրազոլային օղակի C-4 դիրքի էլեկտրոֆիլ յոդացման սկզբունքները’ կադմիումի (II) ացետատի ազդեցությամբ: Պարզվել է, որ միայն պրոպարգիլային տեղակալիչ պարունակող պիրազոլի ածանցյալի յոդացումն ընթանում է եռակի կապի CH-թթվային կենտրոնի մասնակցությամբ և հանգեցնում համապատասխան յոդոալկինի: Վերջինիս հետագա էլեկտրոֆիլային յոդացումն ուղեկցվում է եռյոդ տեղակալված համապատասխան ածանցյալի ստացմամբ: The present study focuses on the iodination of pyrazoles mediated by cadmium (II) acetate. The objects of research were compounds with pyrazole rings substituted by N-propargyl, C, N-alkyl groups. Depending on the molar ratios of the reagents, effective ways of obtaining mono- and triiodo-substituted products with the participation of the propargylic fragment in DMSO were elucidated. Induced by the cadmium (II) acetate, the principles of electrophilic iodination of the C-4 position of the pyrazole ring containing electron-donating groups were revealed. The iodination of the pyrazole derivative with only a propargylic substituent was found to target the CH-acidic Center of the triple bond and to lead to the corresponding iodoalkyne. Работа посвящена изучению реакций йодирования замещенных пиразолов в присутствии ацетата кадмия (II). Объектами исследования являлись производ ные пиразолов с замещенными N-пропаргильными-, C-, N-алкильными группами. В зависимости от мольных соотношений реагентов выявлены эффективные пути получения моно- и трииодзамещенных продуктов с участием пропаргильного фрагмента при проведении реакции в ДМСО.Выявлены закономерности протекающего под действием ацетата кадмия (II) электрофильного йодирования положения С-4 пиразольного кольца, содержащего электронодонорные группы. Установлено, что йодирование производного пиразола, имеющего только пропаргильный заместитель, протекает по СН-кислотному центру тройной связи, приводя к соответствующему йодалкину.
Keywords: Բնական գիտություններ