Общие закономерности реакций 3-аллил- и 3-металлил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-онов с аминосоединениями - Маркосян, А. И.; Айвазян, А. С.; Габриелян, С. А. («Գիտություն» հրատ.)
Изучены взаимодействия 3-аллил- и 3-металлил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-онов с азотсодержащими соединениями. Выявлено, что реакции указанных тиоксобензохиназолинов с избытком гидразин гидрата протекают нормально - с образованием 2-гидразинил-5,5-диметил-3-аллил(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекали аномально - с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидроксипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанных тиоксобензохиназолинов с бензиламином, играющим роль катализатора, приводило к внутримолекулярной циклизации исходных тиоксосоединий с образованием 6,6,10-триметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она и 6,6,10,10-тетраметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она соответственно. Ուսումնասիրվել են 3-ալիլ- և 3-մետալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիոքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(1H)-ոնների փոխազդեցություններն ազոտ պարունակող միացությունների հետ։ Պարզվել է, որ նշված թիոքսոբենզոքինազոլինների ռեակցիան հիդրազին հիդրատի ավելցուկով ընթանում է նորմալ|՝ 2-հիդրազինիլ-5,5-դիմեթիլ-3-ալիլ(2-մետալիլ)-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլինների առաջացմամբ։ Նմանատիպ ռեակցիաները 2-էթանոլամինի և 3-պրոպանոլամինի հետ ընթացել են անոմալ՝ համապատասխանաբար 2-(2-հիդրօքսի-էթիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(3H)-ոնի և 2-(3-հիդրօքսիպրոպիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(3H)-ոնի ստացմամբ: Վերոհիշյալ թիոքսոբենզոքինազոլինների փոխազդեցությունը կատալիզատորի դեր խաղացող բենզիլամինի հետ հանգեցրել է սկզբնական թիոքսոմիացությունների ներմոլեկուլային ցիկլացմանը, առաջացնելով համապատասխանաբար 6,6,10-տրիմեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բենզո[h]թիազոլո[2,3- b]քինազոլին-7(6H)-ոն և 6,6,10,10-տետրամեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բենզո[h]թի-ազոլո[2,3-b]քինազոլին-7(6H)-ոն: The interactions of 3-allyl- and 3-methallyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetra-hydrobenzo[h]quinazolin-4(1H)-ones with nitrogen-containing compounds were studied. It was found that the reactions of the indicated thioxobenzoquinazolines with excess hydrazine hydrate proceed normally, with the formation of 2-hydrazinyl-5,5-dimethyl-3-allyl(2-methylallyl)-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-ones. Similar reactions with 2-ethanolamine and 3-propanolamine proceeded abnormally - with the formation of 2-(2-hydroxyethyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-one and 2-(3-hydroxypropyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quina-zolin-4(3H)-one, respectively. The interaction of the indicated thioxobenzoquinazolines with benzylamine, which plays the role of a catalyst, led to the intramolecular cyclization of the initial thioxo compounds with the formation of 6,6,10-trimethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-7(6H)-one and 6,6,10,10-tetramethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazolin-7(6H)-one, respectively.
Keywords: Органическая и биоорганическая химия