Синтез и превращения этил 1-амино-3-метил-3-пропил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилата - Маркосян, А. И.; Диланян, С. В.; Оганисян, А. Ш.; Алавердиева, Д. Г.; Багдасарян, А. С.; Дангян, М. Ю. («Գիտություն» հրատ.)
Взаимодействием этил 2-циано-3-метилгекс-2-еноата c бензилмагнийхлоридом синтезирован этил 3-бензил-2-циано-3-метилгексаноат, который в среде кон-центрированной серной кислоты циклизован в этил 1-амино-3-метил-3-пропил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилат (аминоэфир). Взаимодействием аминоэфира с бензоилизотиоцианатом и с последующей циклизацией получившейся тиомочевины синтезирован 5-метил-5-пропил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-он (тиоксобензохиназолин). В результате алкилирования тиоксобензохиназолина алкилгалогенидами, 1,2-дибромэтаном и 1-бром-3-хлорпропаном синтезированы 2-сульфанилзамещённые 5-метил-5-пропил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-оны, 6-метил-6-пропил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-он и 6-метил-6-пропил-5,6,10,11-тетрагидробензо[h][1,3]тиазино[2,3-b]хиназолин-7(9H)-он, соответственно. Взаимодействием аминоэфира с фенил-хлорформиатом синтезирован этил 3-метил-1-((феноксикарбонил)амино)-3-пропил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилат, конденсацией которого с аммиаком или первичными аминами различного строения синтезированы 5-метил-5-пропил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-2,4(1H,3H)-дионы. Էթիլ 2-ցիան-3-մեթիլհեքս-2-ենոատը, բենզիլմագնեզիումի քլորիդի հետ փոխազդելով, սինթեզվել է էթիլ 3-բենզիլ-2-ցիանո-3-մեթիլհեքսանոատ, որը խիտ ծծմբական թթվի միջավայրում ցիկլացվել է էթիլ 1-ամինո-3-մեթիլ-3-պրոպիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոքսիլատի (ամինոէսթեր): Ամինոէսթերի և բենզոիլիզոթիոցիանատի փոխազդեցությունը և առաջացած թիոմիզանյութի ցիկլացումը հանգեցրել են 5-մեթիլ-5-պրոպիլ-2-թիոքսո-2,3,5,6-տետրահիդրո-բենզո[h]քինազոլին-4(1H)-ոնի (թիոքսոբենզոքինազոլին) ստացման: Թիոքսոբենզոքինազոլինի մոնոհալոգենիդներով, 1,2-դիբրոմէթանով և 1-բրոմ-3-քլորոպրոպանով ալկիլացման արդյունքում սինթեզվել են համապատասխանաբար 2-սուլֆանիլ տեղակալված 5-մեթիլ-5-պրոպիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-4(3H)-ոններ, 6-մեթիլ-6-պրոպիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բենզո[h]թիազոլո[2,3-b]քինազոլին-7(6H)-ոն և 6-մեթիլ-6-պրոպիլ-5,6,10, 11-տետրահիդրոբենզո[h] [1,3] թիազինո[2,3-b]քինազոլին-7(9H)-ոն: Էթիլ 3-մեթիլ-1-((ֆենօքսիկարբոնիլ)ամինո)-3-պրոպիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-կարբոքսիլատը (կարբամատ) սինթեզվել է ամինոէսթերի կոնդենսումով ֆենիլքլորֆորմիատի հետ։ Կարբամատի և ամոնիակի կամ տարբեր կառուցվածքի առաջնային ամինների փոխազդեցության արդյունքում ստացվել են 5-մեթիլ-5-պրոպիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]քինազոլին-2,4(1H,3H)-դիոններ։ By reacting ethyl 2-cyano-3-methylhex-2-enoate with benzyl magnesium chloride ethyl 3-benzyl-2-cyano-3-methylhexanoate was synthesized, which was cyclized in concentrated sulfuric acid to ethyl 1-amino-3-methyl-3-propyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate (amino ester). By reacting the amino ester with benzoylisothiocyanate followed by cyclization of the resulting thiourea, 5-methyl-5-propyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-4(1H)-one (thioxobenzoquinazoline) was synthesized. As a result of alkylation of thioxobenzoquinazoline with monohalides, 1,2-dibromoethane and 1-bromo-3-chloropropane, 2-sulfanylubstituted 5-methyl-5-propyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazolin-4(3H)-ones, 6-methyl-6-propyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo-[2,3-b]quinazolin-7(6H)-one and 6-methyl-6-propyl-5,6,10,11-tetrahydrobenzo[h][1,3]-thiazino[2,3-b]quinazolin-7(9H)-one were synthesized, respectively. By condensation of amino ester with phenylchloroformate, ethyl 3-methyl-1-((phenoxycarbonyl)amino)-3-propyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate was synthesized, by condensation of which with ammonia or primary amines of various structures, 5-methyl-5-propyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline-2,4(1H,3H)-diones were synthesized.
Keywords: Органическая и биоорганическая химия