Синтез и антибактериальная активность производных 3-аллил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она - Маркосян, А. И.; Айвазян, А. C.; Габриелян, С. А.; Дангян, М. Ю.; Аракелян, А. Г. («Գիտություն» հրատ.)
3-Аллил-5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-он (тиоксобен-зохиназолин) в щелочной среде алкилирован галогенидами различного строения, что привело к получению 2-сульфанилзамещенных 3-аллил-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразин гидратом синтезирован 3-аллил-2-гидразинил-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, однако аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекали аномально с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидрок-сипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанного тиоксобензохиназолина, с бензиламином протекает посредством внутримолекулярной циклизации с образованием 6,6,10-триметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она. 3-Ալիլ-5,5-դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6-տետրահիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(1H)-ոնը (թիօքսոբենզոխինազոլին) հիմնային միջավայրում ալկիլացվել է տարբեր կառուցվածքների հալոգենիդներով, ինչը հանգեցրել է 3-ալիլ-2-ալկիլսուլֆանիլ-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոնների ստացման։ 3-Ալիլ-2-հիդրազինիլ-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոնը սին-թեզվել է թիօքսոբենզոխինազոլինի և հիդրազինի կոնդենսումով, սակայն նմանատիպ ռեակցիաները 2-էթանոլամինի և 3-պրոպանոլամինի հետ ընթացել են անոմալ՝ առաջացնելով, համապատասխանաբար, 2-(2-հիդրօքսիէթիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն և 2-(3-հիդրօքսիպրոպիլ)ամինո-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն: Նշված թիօքսոբենզոխինազոլինի և բենզիլամինի փոխազդեցությունն ընթանում է ներմոլեկուլային ցիկլավորման ճանապարհով՝ առաջացնելով 6,6,10-տրիմեթիլ-9,10-դիհիդրո-5H-բեն-զո[h]թիազոլո[2,3-b]խինազոլին-7(6H)-ոն: Ուսումնասիրվել են սինթեզված միացությունների հակամանրէային հատկությունները գրամ-դրական և գրամ-բացասական միկրոօրգանիզմների նկատմամբ։ Պարզվել է, որ ուսումնասիրված միացություններն ունեն հակամանրէային ակտիվություն։ Alkylation of 3-allyl-5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahyd-robenzo[h]quinazo-line-4(1H)-one (thioxobenzoquinazoline) was alkylated in an alkaline medium with halides of various structures, resulting in the formation of 2-sulfanylsubstituted 3-allyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-4(3H)-ones. The condensation of thioxobenzohquinazoline with hydrazine hydrate yielded 3-allyl-2-hydrazinyl-5,5-dimethyl-5,6-dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one. However, analogous reactions with 2-ethanolamine and 3-propanolamine proceeded anomalously, resulting in the formation of 2-(2-hydroxyethyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydroben-zo[h]quinazoline-4(3H)-one and 2-(3-hydroxypropyl)amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-benzo[h]quinazoline-4(3H)-one, respectively. Interaction of the mentioned thioxoben-zohquinazoline with benzylamine occurs through intramolecular cyclization, forming 6,6,10-trimethyl-9,10-dihydro-5H-benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline-7(6H)-one. The antibacterial properties of the synthesized compounds were studied against both Gram-positive and Gram-negative microorganisms. The research results revealed that the investigated compounds possess antibacterial activity.
Keywords: Органическая химия