Synthesis of new derivatives of 3-allyl-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] - Ayvazyan, A. S. («Գիտություն» հրատ.)
As a result of condensation of 3-allyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'- cycloheptan] -4(6H)-one with 2-bromo-1-phenylethanone and 2-thioxobenzo [h]quinazolines of various structures, 2-methylthio derivatives of spiro[benzo [h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] were synthesized. By the transformations of 3-allyl-2-hydrazinyl-3H-spiro[benzo [h]quinazoline-5,1'-cycloheptan] -4(6H)-one, benzhydrazide, hydrazino-carbonothioylbenzamide, arylidenhydrazides, 4-allyl4H-spiro[benzo[h[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptan]-5(7H)-one and 4-allyl-1-mercapto-4H- spiro [benzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cyclo-heptan]-5(7H)-one were synthesized. The latter by alkylation with various halides was converted into 1-alkylthio derivatives․ 3-Ալիլ-2-թիօքսո-2,3-դիհիդրո-1H-սպիրո[բենզո[h] խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-4(6H)-ոնի կոնդենսմամբ 2-բրոմ-ֆենիլէթանոնի և տարբեր կառուցվածքի 2-թիօքսոբենզո[h] խինազոլինների հետ սինթեզվել են 3-ալիլ-2-((2-օքսո-2-ֆենիլէթիլ)թիո)-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-4(6H)-ոն, 2-{[(3-ալիլ-4-օքսո-4,6-դիհիդրո3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-2-իլ)թիո]մեթիլ}-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն, 2-{[(3-ալիլ-4-օքսո-4,6-դիհիդրո-3H-սպիրո[բենզո-[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-2-իլ)թիո]մեթիլ}-5-էթիլ-5-մեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h]խինազոլին-4(3H)-ոն և 3-ալիլ-2-{[(4-օքսո-4,6-դիհիդրո-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-2-իլ)մեթիլ]թիո}-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոպենտան] -4(6H)-ոն։ 3-Ալիլ-2-հիդրազինիլ-3H-սպիրո[բենզո[h] խինազոլին-5,1՚ -ցիկլոհեպտան]-4(6H)-ոնի փոխարկումներով սինթեզվել են N՚-(3-ալիլ-4-օքսո-4,6-դիհիդրո3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-2-իլ)բենզոհիդրազիդ, N-[2-(3-ալիլ4-օքսո-4,6-դիհիդրո-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-2-իլ)հիդրազինոկարբոնոթիոիլ]բենզամիդ, 2-(արիլիդեն-հիդրազինիլ)-3-ալիլ-3H-սպիրո[բենզո[h]խինազոլին-5,1՚-ցիկլոհեպտան]-4(6H)-ոն, 4-ալիլ-4H-սպիրո[բենզո[h][1,2,4]տրի-ազոլո[4,3-a]խինազոլին-6,1՚-ցիկլոհեպտան]-5(7H)-ոն և 4-ալիլ-1-մերկապտո-4H-սպիրո[բենզո[h][1,2,4]տրիազոլո[4,3-a]խինազոլին-6,1՚-ցիկլոհեպտան]-5(7H)-ոն։ Վերջինս տարբեր կառուցվածքի հալոգենիդներով ալկիլացնելով փոխարկվել է 1-ալկիլթիոածանցյալների։ В результате конденсации 3-аллил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она с фенацилбромидом и 2-тиоксобензо [h]хиназолинами различного строения синтезированы 2-метилтиопроизводные спиро [бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептана]. Превращениями 3-аллил-2-гидразинил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она синтезированы бензгидразид, гидразинокарбонотиоилбензамид, арилиденгидразиды спиробензо[h]хиназолинового ряда, а также 4-алил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-он и 4-алил-1-меркапто-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-он. Последний алкилированием с различными галогенидами переведен в 1-алкилтиопроизводные.
Keywords: Organic Chemistry