Synthesis and study of antioxidant activity of 5,7-dialkyldiazaadamantanes containing carboxylic acid fragments - Harutyunyan, A. D.; K. A. Gevorkyan; M. V. Galstyan; J. M. Buniatyan; H. A. Panosyan (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
For the first time, 9-oxo-1-methyl-5-ethyl-(5-propyl-, 5-butyl)-3,7-diazabicyclo/3.3.1/-nonanes were synthesized. By condensation of the latter and 9-hydroxy-1,5-(dimethyl-, diethyl-,dipropopyl-, dibutyl)-3,7 diazabicyclo/3.3.1/ nonanes with pyruvic or levulinic acid, new 2-substituted diazaadamantanes containing a carboxyl group were obtained. According to the results of biological tests, some compounds of this series have weak antioxidant activity. Առաջին անգամ սինթեզվել են 3,7-դիազաբիցիկլո/3.3.1/նոնաններ, որոնք 1- և 5-դիրքերում ունեն տարբեր ալկիլ տեղակալիչներ՝ 1-մեթիլ-(5-էթիլ-, 5-պրոպիլ-, 5-բու-տիլ): Սինթեզված դիազաբիցիկլոնոնանները կոնդենսվել են կետոթթուների՝ պիրոխաղողաթթվի կամ լևոլինաթթվի հետ: Արդյունքում ստացվել է դիազաադամանտանների նոր շարք, որտեղ 5- և 7-դիրքերում ալկիլ տեղակալիչներ են, 6-ում կետո, հիդրօքսիլ, իսկ 2-րդ դիրքում կարբոնաթթվային ֆրագմենտ: Սինթեզված միացությունների կենսաբանական ուսումնասիրությունը ցույց է տվել, որ այս շարքի որոշ միացություններ ցուցաբերում են թույլ արտահայտված հակաօքսիդանտային ակտիվություն: Реакцией Манниха впервые синтезированы смешанные 9-оксо-1-метил- (5-этил-, 5-пропил, 5-бутил-)-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонаны. Конденсацией последних и 9-гидрокси--1,5-(диметил-, диэтил-, дипропил-, дибутил-)-3,7-диазабицикло/3.3.1/нонанов с пировиноградной или леволиновой кислотой синтезированы 16 новых 2-замещенных диазаадамантанов, содержащих фрагмент карбоновой кислоты. Согласно результатам биологических испытаний, некоторые соединения этого ряда проявляют слабую антиоксидантную активность. Активны те соединения, в структуре которых находится гидроксильная группа в 6-ом положении адамантанового кольца.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry