Алкилирование 3-метилпиразола хлорацетонитрилом в системе NMO/H2O и гидролиз полученных индивидуальных изомеров - Г. В. Закарян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
В работе удалось успешно решить проблему синтеза индивидуальных изомеров 3-метил- и 5-метилпиразол-1-илуксусной кислоты путем алкилирования 3-метилпиразола хлорацетонитрилом в системе N-метилморфолин-N-оксид/H2O в присутствии поташа. Полученная в результате реакции смесь 3-метил- и 5-метилизомеров была разделена на индивидуальные вещества, которые далее были подвергнуты гидролизу. Ներկայացված աշխատանքում հաջողությամբ իրականացվել է 3-մեթիլպիրոզոլի ալկիլացումը քլորացետոնիտրիլով NMO/H2O (N-մեթիլմորֆոլին-N-օքսիդ/ջուր) համակարգում K2CO3-ի ներկայությամբ: Ուսումնասիրվել են ռեակցիայի ընթացքի վրա ազդող մի շարք գործոններ: Վերջանյութերի ելքերը կազմել են 55-60%` կողմնակի արգասիքներ առաջանալու պատճառով: Քանի որ 3-մեթիլ- և 5-մեթիլպիրոզոլները գտնվում են տաուտոմեր հավասարակշռության մեջ, այդ պատճառով էլ վերջիներիս ալկիլացման արգասիքներն իրենցից ներկայացնում են երկու իզոմերների խառնուրդ 3:2 հարաբերակցությամբ: Բազմաստիճան թորման եղանակով հաջողվել է բաժանել ստացված իզոմերները միմյանցից: Ջրահիմնային հիդրոլիզի միջոցով հաջողվել է ստանալ 3-մեթիլ- և 5-մեթիլ-պիրոզոլ քացախաթթվի առանձին իզոմերները: In the described work the alkylation of 3-methyl pyrazole with chloroacetonitrile in the system of N-methylmorpholine-N-oxide/H2O in the presence of K2CO3 was successfully implemented. We have studied various factors affecting the reaction process. The yields of products were 55-60% due to the emergence of side effects. Since 3-methyl- and 5-methylpyrazoles were in tautomeric equilibrium, their alkylated products were a mixture of two isomers at the ratio of 3:2. With multilevel distillation mode, we have succeeded in separating the formed isomers from each other that subsequently were subjected to water-based hydrolysis providing successful formation of individual isomers of 3-methyl- and 5-methyl-pyrazole acetic acid.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry