Синтезы на основе 6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил) пиридазин-3-тиола - Р. С. Шаинова (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Взаимодействием 3-хлорпентан-2,4-диона с калиевой солью 6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин-3-тиола синтезирован 3-(6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин-3-ил-тио)пентан-2,4-дион. Гетероциклизацией последнего гидразином и замещенными гидразинами получены 3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-6-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)тио)пиридазин и его N-замещенные производные, соответственно. Последние можно получить также взаимо-действием 3-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-6-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)тио)пиридазина с четвертичной аммониевой солью симм-триазина в среде ацетона в присутствии едкого кали. Непосредственной реакцией калиевой соли 6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин-3-тио-ла с 2,4-дихлор-6-метилпиримидином синтезирован 3-((2-хлор-6-метилпиримидин-4-ил)тио)-6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин. Осуществлена также димеризация 6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин-3-тиола с образованием 1,2-бис(6-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)пиридазин-3-ил) дисульфана. 3-Քլորպենտան-2,4-դիոնի և 6-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)պիրիդազին-3-թիոլի կալիումական աղի փոխազդեցությամբ սինթեզվել է 3-(6-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)պիրիդազին-3-իլթիո)պենտան-2,4-դիոնը: Վերջինիս հետերոցիկլմամբ հիդրազինով և տեղակալված հիդրազիններով ստացվել են համապատասխանաբար 3-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)-6-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-4-իլ)թիո)պիրիդազինը և դրա N-տեղակալված ածանցյալները: N-Տեղակալված ածանցյալը կարելի է ստանալ նաև 3-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)-6-(3,5-դիմեթիլ -1H-պիրազոլ-4-իլ)թիո)պիրիդազինի և սիմ-տրիազինի չորրորդային ամոնիումային աղի փոխազդեցությամբ ացետոնի միջավայրում կծու կալիումի ներկայությամբ: Նույն աղի և 2,4-դիքլոր-6-մեթիլպիրիմիդինի փոխազդեցությամբ սինթեզվել է 3-((2-քլոր-6-մեթիլպիրիմիդին-4-իլ)թիո)-6-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)պիրիդազինը: Իրականացվել է նաև 6-(3,5-դիմեթիլ-1H-պիրազոլ-1-իլ)պիրիդազին-3-թիոլի դիմերիզացումը: The interaction of 3-chloropentane-2,4-dione with the potassium salt of 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine-3-thiol affords 3-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-ylthio)pentane-2,4-dion. The heterocyclization of the latter with hydrazine and its N-substituted derivatives leads to 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)thio)pyridazine and corresponding N-substituted derivatives. N-Substituted derivative is formed when 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)thio)pyridazine reacts with sym-triazine ammonium quaternary salt in acetone in the presence of potassium hydroxide. By reaction of the initial salt with 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine, 3-((2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thio)-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazine is synthesized. Via dimerization of 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-thiole the symmetrical 1,2-bis(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl)disulfane is also obtained.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry