Синтез производных 5-([1,3,5]-триазинилтиоалкил)-[1,3,4] -оксадиазол-3H-2-тионов - Э. Н. Амбарцумян; А. С. Ворсканян; А. А. Григорян; А. П. Енгоян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Взаимодействием гидразидов 4,6-алкил(диалкил)амино-[1,3,5]-триазин-2-ил-тиоалкан-карбоновых кислот с сероуглеродом в присутствии едкого кали синтезированы 5-(((4,6-алкил(диалкил)амино-[1,3,5] -триазин-2-ил)тио)алкил)-[1,3,4]-оксадиазол-3Н-2-тионы. Последние действием едкого кали переведены в соответствующие соли тиолов, образующие с алкилга-логенидами соответствующие 2-S-алкилпроизводные. Взаимодействием тех же тионов с 2,4-дихлор-6-метилпиримидином получены неконденсированные трициклические 2-(2-хлор-6-ме-тилпиримидин-4-ил)тиопроизводные. Реакцией же исходных гидразидов с монохлоруксусной кислотой получены 2-((хлорметил)тио)-5-(((4,6-диалкиламино-[1,3,5] -триазин-2-ил)тио)метил)-[1,3,4]-оксадиазолы. Կծու կալիումի ներկայությամբ 4,6-ալկիլ(դիալկիլ)ամինա-[1,3,5] -տրիազին-2-իլթիո-ալկանկարμոնաթթուների հիդրազիդների և ծծմբածխածնի փոխազդեցությամբ սինթեզվել են (((4,6-ալկիլ(դիալկիլ)ամինա-[1,3,5]-տրիազին-2-իլ)թիո)ալկիլ)-[1,3,4] -օքսադի-ազոլ-3H-2-թիոնները: Վերջինները ալկալիների հետ առաջացնում են թիոլների համապատասխան աղերը, որոնք ռեակցելով ալկիլհալոգենիդների հետ գոյացնում են 2-S-ածանցյալներ: Նույն թիոնների և 2,4-դիքլոր-6-մեթիլպիրիմիդինի փոխազդեցությամբ սինթեզվել են համապատասխան չկոնդենսված եռցիկլիկ 2-(2-քլոր-6-մեթիլպիրիմիդին-4-իլ)թիոածանցյալները: Ելային հիդրազիդների ռեակցիան մոնոքլորքացախաթթվի հետ հանգեցնում է 2-((քլորմեթիլ)թիո)-5-(((4,6-դիալկիլամինա[1,3,5]-տռիազին-2-իլ)թիո)մե-թիլ)-[1,3,4] -օքսադիազոլների առաջացմանը: By the interaction of (4,6-alkyl(dialkyl)amino-[1,3,5]triazin-2-yl)-thioalkan-carboxylic acids hydrazides with carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide 5-(((4,6-alkyl(dialkyl)ami no-[1,3,5]triazin-2-yl)thio)alkyl)-[1,3,4] oxadiazol-3Н-2-thiones were synthesized. The latter with caustic base form the corresponding thiols salts, which when reacted with alkyl halides afford 2-S-alkyl derivatives. The reaction of the same thiones with 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine leads to corresponding unfused tricyclic 2-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thio derivatives. The starting hydrazides with monochloroacetic acid form 2-((chloromethyl)thio)-5-(((4,6-dialkylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)thio)methyl)-[1,3,4] oxadiazoles.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry