Асимметрический синтез новых энантиомерно обогащенных α-замещенных аналогов (S)-(пропаргилглицина - А. С. Сагиян; Дж. А. Едоян; А. Ф. Мкртчян; Г. Ц. Овсепян; А. О. Цатурян; П. Лангер (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Разработан метод асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных α-арилзамещённых аналогов (S)-пропаргилглицина С-алкилированием NiII-комплекса основания Шиффа пропаргилглицина и хирального вспомогательного реагента (S)-2-N-[N’-(бензилпролил)амино]бензофенона замещёнными бензилбромидами. Синтезированы (S)-α-бензил, -3-фторбензил и 4-фторбензилпропаргилглицины с ee 83, 77 и 80, соответственно. Իրականացվել է պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-[N-(N’-բենզիլպրոպիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլման ասիմետրիկ ռեակցիա, որի արդյունքում անջատվել են կողքայն ռադիկալում եռակի կապ պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված երեք նոր ոչ սպիտակուցային α-ամինաթթուներ։ The method for the asymmetric synthesis of enantiomerically enriched analogs of (S)-propargylglycine via C-alkylation of NiII-(S)-BPB-(S)-PGly complex with benzyl bromide has been developed, which results in obtaining of three non-protein amino acids containing a trip bond in the side-chain radical. The best results for alkylation reaction were obtained with DMF/NaOH at 60ºC.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry