Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных аминокислот, содержащих ацетиленовую связь в боковом радикале - А. С. Сагиян; С. Г. Петросян; А. Ф. Мкртчян; Г. М. Мкртчян; П. Лангер (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Разработаны методы асимметрического синтеза энантиомерно обогащенных небелковых аминокислот, содержащих ненасыщенные связи в боковом радикале, посредством С-алкилирования пропаргилглицина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N- [N'-(бензилпролил)амино]бензофеноном. Синтезированы (S)-2-аминоокта-7-ен-4-иновая кислота ((S)- 4-аллилпропаргилглицин) и (2S,9S)-2,9-диамино-4,6-дииновая кислота ((2S,2'S)-бис-пропаргилглицин) с ee 98.5 и de 98 %, соответственно. Իրականացվել է կողքային ռադիկալում ացետիլենային խմբեր պարունակող էնանթիոմերապես հարստացված երկու նոր ոչ սպիտակուցային ամինաթթուների ասիմետրիկ սինթեզ` պրոպարգիլգլիցինի և (S)-2-[N-(N՛- բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С-ալկիլման և օքսիդացիոն դիմերիզացիայի ճանապարհով: In this work it is reported on the asymmetric synthesis of two novel acetylene nonprotein amino acids: (2S,9S)-2,9-diamino-4,6-diynonic acid with 98% diastereomeric (de) and (S)-2-aminoocta-7-en-4-ynonic acid with 98.5% enantiomeric (ee) yields by oxidizing dimerization and С-alkylation of the NiII complex of Schiff’s base of propargylglycine and (S)-2-N-[N’-(benzylprolyl)amino]benzophenone (NiII-(S)-BPB-(S)-PGly) chiral auxiliary.
Keywords: Organic Chemistry