Асимметрический синтез (S)-2-амино-3-(бензилпиперазин- 1-ил)пропионовой кислоты - А. В. Геолчанян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Осуществлен энантиоселективный синтез (S)-2-амино-3-(бензилпиперазин-1-ил)пропионовой кислоты путем присоединения бензилпиперазина к С=С-связи дегидроаланина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном (de > 60%). (S)-2-N-(N’-Բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի և դեհիդրոալանինի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած հարթ- քառակուսային կոմպլեքսի էլեկտրոֆիլ C=C կապին բենզիլպիպերազինի ստերեոընտրողական սելեկտիվ միացմամբ իրականացվել է կողքային ռադիկալում պիպերազինային օղակ պարունակող (S)-α-ալանինի β- հետերոցիկլիկ տեղակալված նոր նմանակի ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ: Asymmetric addition of benzylpiperazine to the C=C bond of NiII complex of Schiff’s base of dehydroalanine with chiral auxiliary (S)-2-N-(N'-benzylprolyl) aminobenzophenone [(S)-BPB] was studied. Nucleophilic addition in CH3CN in the presence of K2CO3 at room temperature ensured asymmetric formation of (S,S)- diastereomer of the addition product with high diastereomeric purity (de 60%).
Keywords: Organic Chemistry