Cинтез и превращения 5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она - А. И. Маркосян; Н. М. Торширзад; С. А. Габриелян; Дж. А. Авакимян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Взаимодействием 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-этилкарбоксилата с бензоилизотиоцианатом и последующей циклизацией образовавшегося 1-(бензоилтиоуреидо)-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-этилкарбоксилата синтезирован 5,5-диметил-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидро-бензо[h]хиназолин-4(1Н)-он. На базе последнего получены 2-тиозамещённые бензо[h] хиназолины, бензо[h]тиазоло[2,3-b] хиназолины и бензо[h][1,3] тиазино[2,3-b]хиназолины. Конденсацией 2-тиок- собензо[h]хиназолина с β-гидроксиаминоэтанолом синтезирован 2-(2-гидроксиэтиламино)-5,5-диметил 5,6-дигидробензо[h] хиназолин-4(3Н)-он. Некоторые из синтезированных соединений проявляют умеренную антибактериальную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных микробов. 1-Ամինո-3,3-դիմեթիլ-3,4-դիհիդրոնավթալին-2-էթիլկարբօքսիլատի և բենզոիլիզոթիոցիանատի փոխազդեցությամբ և առաջացած թիոմիզանյութի հետագա ցիկլացմամբ սինթեզվել է 5,5-դիմեթիլ-2-թիօքսո-2,3,5,6 տետրահիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(1H)-ոն: Վերջինիս հիման վրա ստացվել են 2-թիոտեղակալված բենզո[h]խինազոլիններ, բենզո[h] թիազոլո[2,3- b]խինազոլիններ և բենզո[h] [1,3]թիազինո[2,3-b] խինազոլիններ: 2-Թի- օքսոբենզո [h] խինազոլինի և β-ամինոէթանոլի կոնդենսմամբ սինթեզվել է 2-(2-հիդրօքսիէթիլամինո)-5,5-դիմեթիլ-5,6-դիհիդրոբենզո[h] խինազոլին-4(3H)-ոն: Սինթեզված միացություններից մի քանիսը ցուցաբերել են հակաբակտերիալ հատկություններ գրամդրական և գրամբացասական միկրոբների նկատմամբ: By the reaction of 1-amino-3,3-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-ethylcarboxylate with benzoyl isothiocyanate followed by cyclization of the obtained thiourea 5,5-dimethyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolin-4(1H)-one was synthesized. On the basis of the latter 2-thiosubstituted benzo[h]quinazolines, benzo[h] thiazolo[2,3-b]quinazolines and benzo[h] [1,3]thiazino[2,3-b] quinazolines were obtained. By condensation of 2-thioxobenzo[h]quinazoline with β-hydroxyethanolamine 2-(2-hydroxyethylamino)-5,5-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-4(3H)-one was synthesized. Some of the synthesized compounds showed antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria.
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry