Асимметрический синтез энантиомерно обогащенных 2-меркаптобензотиазол- и 2-меркаптобензоксазолсодержащих (S)-α-аланинов - А. С. Сагиян; Г. М. Мкртчян; С. Г. Петросян; А. М. Симонян; А. В. Геолчанян; П. Лангер (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Осуществлено асимметрическое присоединение 2-меркаптобензотиазола и 2-меркаптобензооксазола к С=С связи дегидроаланина в NiII-комплексе его основания Шиффа с хиральным вспомогательным реагентом (S)-2-[N-(N’-бензилпролил)амино]бензофеноном. Разработаны методы асимметрического синтеза новых β-гетероциклически замещенных аналогов α -ами нопропионовой кислоты содержанием бензотиазольного и бензооксазольного заместителей в боковом радикале (de 24-63%). Իրականացվել է 2-մերկապտոբենզոթիազոլի և 2-մերկապտոբենզոօքսազոլի ասիմետրիկ միացումը դեհիդրոալանինի և(S)-2-[N-(N’-բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի Շիֆի հիմքի հետ NiII-իոնի առաջացրած հարթ քառակուսային կոմպլեքսի ամինաթթվային մնացորդի С=С կապին: Միացման ռեակցիաները իրականացվել են հիմնային կատալիզի (MeCN/K2CO3) և սենյակայաին ջերմաստիճանի պայմաններում: Արդյունքում մշակվել է կողքային ռադիկալի β-դիքում հետերոցիկլիկ բենզոթիազոլային և բենզոօքսազոլային տեղակալիչներ պարունակող α-ալանինի նոր նմանակների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդներ(de 24-63%): Asymmetric addition of 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole to the C=C bond of dehydroalanine in NiII complex of Schiff’s base with chiral auxiliary (S)-2-[N-(N’-benzylprolyl)amino]benzophenone was carried out. Nucleophiles addition was conducted under conditions of base catalysis in MeCN in the presence of K2CO3 at room temperature. This resulted in the formation of a mixture of diastereomeric complexes of the products of nucleophilic addition with a large excess of complexes of (S)-α-amino acids (de 24-63%).
Keywords: Biochemistry; Organic Chemistry