Энантиоселективный синтез (S)-2-амино-3-(2`-бромфенил)- и (S)-2-амино-2-метил-3-(2`-бромфенил)пропионовых кислот - А. С. Сагиян; А. С. Дадаян; С. А. Дадаян; В. Т. Кочикян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Исследованы реакции асимметрического С-алкилирования NiII-комплексов основания Шиффа аминокислот (глицина и аланина) и модифицированного хирального вспомогательного реагента – (S)-2-N-[N’-(2-фторбензилпролил)амино] бензофенона, 2-бромбензилбромидом в условиях основного катализа. В результате разработаны методы асимметрического синтеза (S)-2-амино-3-(2′-бромфенил)пропионовой кислоты (ee > 93%) и (S)-2-амино-2-метил-3-(2′-бромфенил)пропионовой кислоты (ee > 95%). Ուսումնասիրվել են (S)-2-N-[N’-(2-ֆտորբենզիլպրոլիլ)ամինա]բենզոֆենոն քիրալային օժանդակ ռեագենտի և գլիցինի ու ալանինի Շիֆի հիմքերի հետ NiII-իոնի առաջացրած հարթ-քառակուսային կոմպլեքսների ամինաթթվային մնացորդների ասիմետրիկ C-ալկիլման ռեակցիաները: Արդյունքում մշակվել են (S)-2-ամինա-3-(2′-բրոմֆենիլ)պրոպիոնաթթվի ee > 93%, և (S)-2-ամինա-2-մեթիլ-3-(2`-բրոմֆենիլ)պրոպիոնաթթվի ee > 95%, էնանթիոսելեկտիվ սինթեզի մեթոդներ: The reactions of asymmetric C-alkylation of NiII-complex of Schiff base of glycine and alanine with modified chiral auxiliary (S)-2-N-[N’-(2-flurobenzylprolyl)amino] benzophenone by 2-bromobenzylbromide have been investigated. As a result methods of enantioselective synthesis of two bromo-substituted (S)-2-amino-3-(phenyl)propionic acid derivatives have been developed, i.e.- of (S)-2-amino-3-(2`-bromophenyl)propionic acid) with ee > 93%, and of (S)-2-amino-2-methyl-3-(2`-bromophenyl)propionic acid with ee > 95 %.
Keywords: Organic Chemistry