Cинтез α,α-дизамещенных третичных аминов перегруппировкой Стивенса - А. М. Осян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Показано, что продукты стивенсовской перегруппировки аммониевых солей, содержащих наряду с ениновой или пропаргильного типа группой группу аллильного типа, при взаимодействии с аллилгалогенидами образуют четвертичные соли аммония, которые под действием порошка едкого кали в кипящем бензоле подвергаются 3,2-перегруппировке, образуя с хорошими выходами непредельные третичные амины с разветвленной структурой. Ցույց է տրվել, որ ենինային կամ պրոպարգիլային տիպի խմբերի հետ մեկտեղ ալիլային խումբ պարունակող աղերի ստիվենսյան վերախմբավորման արգասիքներից ալիլհալոգենիդների հետ փոխազդեցությամբ ստացվում են աղեր, որոնք կալիումի հիդրօքսիդի ազդեցությամբ եռացող բենզոլում ենթարկվում են 3,2-վերախմբավորման, առաջացնելով ճյուղավորված կառուցվածքով չհագեցած երրորդային ամիններ լավ ելքերով: Դիպրոպիլ ամոնիումային աղի դեպքում ստացվում է նաև ալիլ խմբի նուկլեոֆիլ տեղակալման արգասիք: If has been shown that Stewens rearrangement products of ammonium salts containing allylic groups side by side enynic or propargylic groups interact with allylic halides in the formation of polyunsaturated ammonium salts. The last ones by potassium hydroxide in the boiling benzene undergo a rearrangement in the formation of branched unsaturated tertiary amines in good yields.
Keywords: Organic Chemistry