Диастереоселективный синтез новых хиральных комплексов иона Ni(II) оснований Шиффа (S)-2-[N-(N’-бензилпролил)амино]бензофенона с моноэфирами (1S,2R)- и (1S,2S)-1-аминоциклопропан-1,2-дикарбоновых кислот и (2S,4R)-4–бромглутаминовой кислоты - А. С. Сагиян; Э. П. Бабаян; А. В. Геолчанян; В. И. Малеев; Д. А. Припадчев (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Исследовано диастереоселективное присоединение комплекса иона Ni(II) основания Шиффа (S)-2-[N-(N՛-бензилпролил)амино]бензофенона ((S)-BPB) и глицина к этиловому эфиру α-бромакриловой кислоты в присутствии диазобициклоундецена (DBU) и [(CH3)2CH]2NH в качестве катализаторов с образованием новых хиральных Ni(II) комплексов основания Шиффа (S)-BPB и моноэфиров (1S,2R)- и (1S,2S)-1-аминоциклопропан-1,2-дикарбоновых кислот и (2S,4R)-4–бромглутаминовой кислоты. Հետազոտվել է α-բրոմակրիլաթթվի էթիլ էսթերի C=C կրկնակի կապին Ni(II) իոնի հետ գլիցինի և (S)-2-[N-(N'-բենզիլպրոլիլ)ամինա] բենզոֆենոն քիրալային ռեագենտի Շիֆֆի հիմքի առաջացրած կոմպլեքսի դիաստերեոսելեկտիվ միացման ռեակցիան: Միացման ռեակցիան իրականացվել է բացարձակ էթիլ սպիրտի միջավայրում, որպես կատալիզատորներ օգտագործելով դիազոբիցիկլոունդեցենը և դիիզոպրոպիլամինը: Աշխատանքում բարձր դիաստերեոսելեկտիվությամբ առաջանում են (1S,2R)- և (1S,2S)-ամինոցիկլոպրոպան-1,2-դիկարբոնաթթուների ու (2S,4R)-բրոմգլուտամինա-թթվի մոնոէսթերների կոմպլեքսները, որոնք անջատվել են ռեակցիոն միջավայրից և հետազոտվել ֆիզիկաքիմիական անալիզի մեթոդով: Կոմպլեքսների բացարձակ կոնֆիգուրացիաները պարզաբանվել են ռենտգենկառուցվածքային անալիզի մեթոդով: Diastereoselectiv reaction of addition of Ni(II) complexes Schiff’s base of chiral auxiliary – (S)-2-[N-(N,-benzylprolyl)amino]benzophenone and glycine to C=C bond of monoetheres of (2S,4R)- and (2S,4S)-1-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acids and (2S,4R)-4-bromoglutamic-bromacrylic acid have been investigated. Reaction proceeds in the alcohol, at the presence of diazobicycloundecene (DBU) and [(CH3)2CH] 2NH as catalystes. In this work a complexes of monoetheres of (2S,4R)- and (2S,4S)-1-aminocyclopropane-1,2-dicarboxylic acids and (2S,4R)-4-bromglutamic acid with high diastereoselectivity have been obtained, which have been characterized by physical and chemical methods of analysis. The absolute configurations of the complexes have been determined by X-ray structural method of analysis.
Keywords: Organic Chemistry