Получение новых производных никотиновой кислоты с фармакофорными группами во втором положении - Д. А. Тадевосян (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
На модели йодида 1,4,6-триметил-2-(этоксикарбонил)метилпиримидиния изучена перегруппировка Коста-Сагитуллина под действием различных производных этиламина. Синтезированы новые производные 2-замещенной никотиновой кислоты. Показано, что при проведении реакций в избытке амина и без растворителя продукты “перегруппировки с переаминированием” выделяются с большими выходами. При взаимодействии исследуемой соли с триэтиламином с почти количественным выходом получен продукт нормальной перегруппировки Коста-Сагитуллина. Մոդելային հանդիսացող 1,4, 6-տրիմեթիլ-2-(էթօքսիկարբոնիլ)պիրիմիդինիումի յոդիդի օրինակի վրա ուսումնասիրվել է Կոստ-Սագիտուլլինի վերախմբավորումը էթիլամինի տարբեր ածանցյալների ազդեցությամբ: Սինթեզվել են 2-տեղակալված նիկոտինաթթվի նոր ածանցյալներ: Ցույց է տրվել, որ երբ ռեակցիան իրականցվում է ամինի ավելցուկի և առանց լուծիչի, “վերաամինացումով վերախմբավորված” արգասիքների ելքերը մեծանում են: Կոստ-Սագիտուլլինի նորմալ վերախմբավորված արգասիքը գրեթե քանակական ելքով ստացվել է հետազոտվող աղի փոխազդեցությամբ տրիէթիլամինի հետ: On the model of 1,4, 6-trimethyl-2-(ethoxycarbonyl)methylpyrimidinium iodide the Kost-Sagitullin rearrangement under the action of various ethylamine derivatives has been studied. New derivatives of 2-substituted nicotinic acid have been synthesized. It was shown that while carrying out the reaction in excess of amine and without a solvent the products of “rearrangement with amination” are isolated in high yields. The interaction of the salt being investigated with triethylamine afforded almost in quantitative amount the product of the normal Kost-Sagitullin rearrangement.
Keywords: Organic Chemistry