Асимметрический синтез N,N’-диметиламино-(R)-аланина и N,N’-этиламино-(R)-аланина через хиральный Ni2+ комплекс оснований Шиффа дегидроаланина - А. С. Сагиян; А. В. Геолчанян; Л. Г. Мангасарян; Л. А. Мирзоян; С. М. Вардапетян; Тао Лонг; Вейдонг Цуи; Ю-Ху Ши; Донг Вей (ՀՀ ԳԱԱ հրատ.)
Разработан эффективный метод стереоселективного синтеза оптически активного N,N'-диметиламино-(R)- и N,N'-диэтиламино-(R)-аланинов присоединением диметиламина и диэтиламина к активированной двойной С=С связи дегидроаланина в хиральном комплексе иона Ni2+ оснований Шиффа с хиральным индуцирующим реагентом (R)-2-N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном. Մշակված է (R)-բացարձակ կոնֆիգուրացիայով β-(N,N’-դիմեթիլամինո)- և β-(N,N’-դիէթիլամինո)ալանինների ասիմետրիկ սինթեզի մեթոդ՝ Ni(II) իոնի հետ դեհիդրոալանինի և (R)-2-N-(N(-բենզիլպրոլիլ)ամինոբենզոֆենոն քիրալային ռեագենտի Շիֆի հիմքի առաջացրած հարթ քառակուսային քիրալային կոմպլեքսի ակտիվ դեհիդրոամինոթթվային C=C կապին դիմեթիլ- և դիէթիլամինների նուկլեոֆիլային միացմամբ և առաջացած դիաստերեոմերային կոմպլեքսների խառնուրդի հետագա քայքայմամբ և նպատակային ամինաթթուների անջատմամբ: Ad oficient method for asymmetric synthesis of β-N,N΄-dimethylaminoalanine and β-N,N΄-diethylaminoalanine (R)-absolute configuration via Michael addition of dehydroalanine by dimethylamine and diethylamine in Ni2+ complex of Shiff’s bases by a chiral reagent (R)-2-N-(N΄-benzylprolyl)aminobenzophenone with following decomposition of the alkylated complexes and isolation of the resulting amino acids has been developed.
Keywords: Organic Chemistry